Si hanno notizie del Castello sin dal periodo altomedievale durante il quale era il principale centro amministrativo deputato alla stipula di atti, donazioni e cessioni (il primo documento conosciuto in cui è citato il Castello risale al 1038 d.C.). Dopo l’anno mille, il castello era dominato dai Conti Manenti di Sarteano, che mantennero tale posizione fino al 1280. In seguito il Castello fu teatro di molti scontri e lotte fino a quando il Comune di Sarteano si legò in accomandigia con la Repubblica di Siena, nel 1379. Da questo momento il cassero subì una radicale trasformazione ad opera di importanti artisti di scuola senese, tra i quali Lorenzo di Pietro di Giovanni di Lando detto il Vecchietta (1410-1480), Guidoccio d’Andrea e Antonio Federighi. Infatti nel 1467-69 il mastio centrale fu dotato di una cinta muraria intervallata da due torrioni circolari e interrotta nel punto di ingresso da un portone con ponte levatoio.

L’interno del cassero è costituito da quattro piani e un terrazzamento finale a coronamento del mastio centrale, dal quale si può ammirare un'ampia porzione del territorio circostante. Molto interessante è la scala a chiocciola, composta da 134 gradini in travertino, che attraversa verticalmente l’edificio. Essa costituiva l’ultima via di fuga in caso di assedio poiché, partendo dall’alto, collegava direttamente l’ultimo piano del castello con il pianterreno conducendo in aperta campagna.

Il castello resistette a molti importanti assedi tra i quali quello ad opera di Cesare Borgia nel 1503 e quello dell’esercito spagnolo nel 1552, finché nel 1556 passò sotto il dominio mediceo segnando definitivamente la fine della Repubblica di Siena. Nel 1617 fu infine donato in uso perpetuo a Brandimarte Fanelli e tutti i suoi discendenti che lo ebbero in proprietà fino al 1997, anno in cui fu acquistato dall’amministrazione comunale e restaurato.

Nel corso dell’anno, all’interno della struttura e del parco, si svolgono eventi culturali ed enogastronomici: storia, arte, tradizione, ambiente per fare del centro di Sarteano un territorio vivace ed accogliente.

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